白思豪接任市长后，将委派谁来领导市教育局及全市110万公校学生，将会是个重大考验。挑选教育总监将是他最重要、也是最冒险的的任命之一。彭博市长对前出版业高管凯西．布莱克(Cathie Black)的任命，被广泛认为是他在任12年间最大的失策。因此，观察家正密切注视这位新市长的选择。教育权益组织「课堂人数很重要」(Class Size Matters)的负责人莉奥妮．海莫森(Leonie Haimson)说：「没有甚么比选择教育总监更重要。这不仅是人选问题，而且可从选择方式，看出新市长真的有什么改变。」白思豪说，他想进行一项公开筛选的程序，选择适当人选。他的助理拒绝透露详情，只说下任教育总监会是一位有能力、有远见的教育家。内幕人士、权益团体和工会领袖说，白思豪对教育体系瞭如指掌，他多年来咨询教育界人士要如何管理公校系统。他可能的选择人选，包括前巴尔的摩教育局长阿隆索(Andres Alonso)和市教育局课业主管舒兰斯基(Shael Polakow-Suransky)，但这些人可能都太接近彭博的路线。如果白思豪仿效波士顿，西雅图和波特兰等城市的挑选方式，他可能在某种公众监督下，选出一些入围者，再进行挑选。但有些专家说，即使这样做也会构成危险，因民众未必满意选出的名单，到时可能引起抗议。教师工会穆格鲁(Michael Mulgrew)说，他希望白思豪直接说明心目中的人选。