虽然现任教育总监沃科特是在一片欢唿声中上台，但是上任后也面临诸多棘手难题，包括受到华人家长关注的双文学校（Shuang Wen School)调查案、被教育维权团体一直所批评的小规模和特许学校的开设、学校关闭和重组等问题。

对于教育局前不久公布对双文学校前校长熊周玲玲的调查结果后仍旧有很多华人家庭为熊周玲玲鸣不平，沃科特14日回答时也表现得很小心翼翼，并和随从的媒体工作人员很迅速地交换一下眼神，他表示「说到调查，结果已经解决了，是基于有效的调查，我很同情家长们」。

而对于外界批评的小规模学校模型，他说他并不着重学校规模是大还是小，他14日拜访了两所很好的小规模学校，但纽约市也有不错的大规模学校，重要的是确保每天都能够改善学生的学习状况。

对于公校关闭问题，他认为应该为学生和家长提供有质量保证的学校选择，大众需要时间来了解新学校的设计和老师，他表示教育局也在做出很艰难的决定。